В римско време на мястото, където е днешната Драгана, е имало древно селище. 

Свидетелство за това са останките от крепостта Калето. Според легендата селото е кръстено на мома на име Драгана, която турците запалили в буренаците, за да я накарат да излезе и да приеме мохамеданската вяра. 

До Освобождението тук са живели няколко семейства турци, черкези и абази, но по време на Руско-турската война те се изселват в Турция и на тяхно място се заселват пришълци от близки села – най-вече Угърчин, Лесидрен, Сопот и Брусен. Те се разполагат компактно в очертани от завоите на реката махали – Угърчинска, Лесидренска, Сопотска, Брусенска. След Кресненското въстание тук са заселени бежанци от Пиринско. 

Те заемат най-северната част и там създават Македонската махала. През 1938 г. правителството заселва в югозападния край 30 – 40 семейства от шопското село Бов и така се създава Бовската махала. 

Първоначално отделните махали се различавали съществено по говор, бит и обичаи и са водили обособен живот.

 Впоследствие обаче постепенно се смесват и общувайки, повечето от тези различия изчезват.

В деня след Деветосептемврийския преврат от 1944 година в селото идват група комунисти, водени от Петко Кунин, и провеждат митинг, на който са „осъдени“ на смърт и убити няколко души.

Източник: Статии за селото